Lester Hightower jest ojcem 18-letniego syna chorego na cukrzycę typu 1. Lester jest przedsiębiorcą technologicznym, jest żonaty od dwudziestu sześciu lat i jest ojcem dwójki dzieci. U syna Lestera, Andrew, w 1 roku, w wieku pięciu lat, zdiagnozowano T2010D i od chwili diagnozy przestrzega schematu leczenia cukrzycy opracowanego przez dr Richarda K. Bernsteina. Lester jest zagorzałym badaczem i zwolennikiem diety niskowęglowodanowej oraz schematu leczenia cukrzycy doktora Bernsteina.
Lester jest członkiem zarządu organizacji non-profit Rivere Foundation, która większość swojej działalności rzeczniczej realizuje poprzez swoje Pozwól mi być 83 znak towarowy. Lester posiada tytuł licencjata z ekonomii uzyskany na Florida State University.