Lester Hightower er far til en 18 år gammel sønn med type 1 diabetes. Lester er en teknologigründer, har vært gift i tjueseks år, og er far til to barn. Lesters sønn, Andrew, ble diagnostisert med T1D i 2010, i en alder av fem år, og har fulgt Dr. Richard K. Bernsteins diabetesbehandlingsregime siden diagnosen. Lester er en ivrig student av og talsmann for lavkarbo-spising og Dr. Bernsteins diabetesbehandlingsregime.
Lester er et grunnleggende styremedlem av den ideelle organisasjonen Rivere Foundation, som gjør det meste av sitt påvirkningsarbeid gjennom sitt La meg være 83 varemerke. Lester har en bachelorgrad i økonomi fra Florida State University.